Prima editie a festivalului de la Woodstock s-a desfasurat intre 15 si 18 august 1969 in White Lake (New York), o mica asezare aflata in sud-vestul orasului Woodstock. Organizat sub sloganul 3 days of peace and music, festivalul a fost o idee de afacere pe care patru tineri americani au intreprins-o avand ca scop initial construirea unui studio de inregistrari si un loc de recreere pentru cantaretii rock, in apropiere de casa lui Bob Bylan. Compania Woodstock Ventures, infiintata in acest scop, a demarat proiectul in primavara anului 1969 si din cauza ca cei patru asociati nu aveau credibilitate in randul artistilor, au fost nevoiti sa si-o castige propunandu-le un onorariu maricel. Prima formatie contractata pentru sustinerea unui recital in cadrul festivalului a fost Creedence Clearwater Revival care au acceptat 10 000 de dolari. Au urmat apoi Jefferson Airplay cu 12 000 de dolari si Jimi Hendrix cu 32 000 de dolari. In final, pe scena festivalului au cantat 23 de trupe si solisti, totusi, nici una din cantaretele prezente (Melanie Safka, Joan Baez, Janis Joplin) nu a primit mai mult de 10 000 de dolari, Janis Joplin primind pentru recitalul ei doar 7000 de dolari.

Producatorii au fost nevoiti sa depaseasca mai multe neajunsuri cu organizarea si autorizatiile necesare pentru construirea scenei si facilitatilor pentru spectatori. Estimarea lor cea mai optimista era de o audienta de 50 000 de spectatori, dar dupa ce cererea de bilete depasise deja peste 180 000 de solicitari, estimarea s-a ridicat la 200 000 de spectatori. Biletele s-au vandut in avans cu preturi intre 7 dolari (bilet pentru o zi) si 18 dolari (pentru trei zile), iar biletele cumparate pe loc cu pretul de 24 dolari. Odata cu apropierea datei de incepere a festivalului traficul in zona Woodstock a devenit infernal, guvernatorul New-York-ului fiind convins cu greu sa nu cheme la ordine Garda Nationala a statului, iar provincia Sullivan County a declarat stare de urgenta. Pe 13 august se adunasera deja 50 000 de oameni ce campasera in jurul scenei, acestia intrand prin gardurile provizorii dintre porti, care nu fusesera inca terminate. Din cauza lipsei de timp pentru finalizarea gardurilor de imprejmuire si pentru ca nu era posibil sa izgoneasca 50 000 de oameni in afara zonei marcate, organizatorii au fost nevoiti sa lase spectacolul la liber, fiind evident faptul ca audienta va depasi orice estimare rationala anterioara. Anuntul ca festivalul va avea intrarea gratuita a avut doua efecte majore: unu, ca organizatorii pierdeau o suma de bani uriasa si doi, si mai multi oameni au fost incurajati sa participe. Pentru a fluidiza traficul politia a intors din drum mii de masini, cu toate acestea numarul de spectatori estimat dupa incheierea festivalului a atins cifra de 500 000. In ciuda aglomeratiei care s-a creat, totul s-a desfasurat, in mod surprinzator, in liniste si armonie, chiar daca atmosfera a fost intretinuta de participanti cu droguri, bautura si sex. Nici macar mocirla care s-a creat in urma ploii, nici timpul de asteptare pentru apa potabila si utilizarea toaletelor nu a reusit sa ii alunge pe tinerii care au vazut in aceste trei zile de muzica rock in aer liber implinirea idealurilor lor de viata boema.

Pentru multi dintre cantaretii care au participat la Woodstock acesta a fost un pas major in cariera lor care a luat avant, pentru alte formatii care nu au vrut sa participe sau care aveau planificate alte concerte acesta a fost un moment de regret. Organizatorii festivalului au fost luati prin surprindere de succesul festivalului, cel mai mare festival de rock organizat vreodata, ramas in memoria si cultura populara nu numai datorita artistilor care au performat pe scena, dar mai ales datorita spectatorilor, care au capatat numele de generatia Woodstock. Revista Rolling Stones a inclus festivalul de la Woodstock in lista Celor 50 de evenimente care au schimbat istoria muzicii rock, iar filmul documentar care a fost lansat in 1970, in regia lui Michael Wadleigh, a fost selectat pentru pastrare in Arhiva Nationala de Film a Statelor Unite si etichetat de Libraria Congresului ca un film de o importanta culturala, istorica si estetica deosebita. Pentru Woodstock Ventures festivalul a fost o catastrofa financiara, ei fiind obligati sa plateasca o datorie de peste 1 milion de dolari si sa suporte peste 80 de procese penale din partea celor care au platit biletul dar nu au putut ajunge la spectacol din cauza aglomeratiei. Datoria a fost platita in mare parte din incasarile filmului documentar Woodstock insa ea a fost stinsa in totalitate de abia in anii ‘80.